Iako Timberland MT. Maddsen asociraju prije svega na gorpcore, moguće ih je odvažno kombinirati s drugim trendovima. To je prava obuća za jesensko-zimske lookove. Njihova smeđa silueta s detaljima u istoj boji odlično se uklapa u urban outdoor outfite. Slaže se s utilitarnim siluetama, odjećom od flisa i s predimenzioniranim oblicima.